Organik kimyo Elektrofilik Kiritilgan

Ikki yoki undan ortiq boshlang'ich materiallari kimyoviy birikmalar shakllantirish bilan xarakterlanadi Kiritilgan reaktsiyalar uchun. Bir er-xotin rishtalari bilan to'yinmagan asiklik uglevodorodlar - alkenlerin qulay, masalan uchun elektrofilik tashqari mexanizmini ko'rib chiqaylik. Ulardan tashqari, bunday o'zgarishlar tsiklik shu jumladan bir necha rishtalarini ega bo'lgan boshqa uglevodorodlar olib.

boshlang'ich molekulalarni bilan reaksiyaga bosqichlari

Elektrofilik Kiritilgan necha bosqichda sodir bo'ladi. bir elektronlar va donor sifatida - elektrofil bir elektronlar qabul qilib, ijobiy zaryad harakatlarni va alken molekulasi ikki rishtalari ega. ikki tarkibi, birinchi P-uchuvchi kompleksi hosil qiladi. So'ngra ϭ-kompleks yilda π-kompleksi o'zgarishlarni boshlanadi. Carbocation ushbu bosqichda shakllantirish va uning barqarorlik umuman hamkorlikning tezligini aniqlash. Shundan so'ng carbocation qisman manfiy zaryadlangan nükleofıl va hosil yakuniy aylantirish mahsulot bilan tez reaksiyaga kiradi.

reaktsiya tezligiga vorislari ta'siri

Bu boshlang'ich molekulyar tuzilishi bog'liq carbocation yilda delocalization (ϭ +) zaryad. , Alkil guruhini namoyon ijobiy boshlang'ich ta'siri zaryad qo'shni uglerod atomi bir pasayishiga olib keladi. elektron ornatığına ehson bilan molekula katyonun π-elektronlar zichligi nisbatan barqarorligini oshiradi Natijada, tufayli va butun molekulaning reaktivlik hisoblanadi. elektron Qabul reaktivite ta'siri qarama-qarshi bo'ladi.

halojen munosabati mexanizmi

AQSh batafsil o'zaro va halojen misol uchun alken bo'lgan elektrofilik tashqari mexanizmini ko'rib chiqamiz.

1. Galogenli molekula uglerod atomi va polarize orasida er-xotin rishtalari yondashuvlar. Tufayli molekula halojen biri oxirida qisman musbat zaryad uchun elektronlar π-rishtalari tortadi. beqaror π-kompleksi bir shakllantirish bor bo'lgani.
2. Keyingi bosqichda elektrofilik zarracha uzuk shakllantirish, ikki uglerod atomi bilan bog'langan. bir uslub "onium" ion mavjud.
3. Qolgan zaryadlangan zarracha, halojen (musbat zaryadlangan nükleofil) onium ion bilan reaksiyaga va oldingi zarralar halojen qarama-qarshi tomonda qo'shildi bo'ladi. trans-1,2-digalogenalkan - yakuniy mahsulot paydo bo'ladi. Xuddi shunday, ilova, halojen sikloalkil tomonidan sodir bo'ladi.

mexanizmi ilova hidrohalik kislotalar

vodorod Xolid va sulfat kislota Elektrofilik qo'shish aks holda sodir bo'ladi. kislotali muhitda, bir katyon va reaktiv refraksiya kuzatiladi ichiga ajrala bo'ladi. Musbat zaryadlangan ion (elektrofil) uglerod atomlarining biriga birikib, π-rishtalari hujum. qo'shni uglerod atomi musbat zaryadlangan bo'lib, bu erda Carbocation, hosil bo'ladi. Keyingi carbocation reaktsiya yakuniy mahsulotni shakllantirish refraksiya kuzatiladi bilan reaksiyaga.

reagentlar va odatda assimetrik Markovnikov orasidagi reaksiyalarning yo'nalishi

ikkita assimetrik molekulalar orasidagi Elektrofilik Kiritilgan regioselectively sodir bo'ladi. Bu ikki izotobi mumkin afzal faqat bir hosil bo'ladi, degan ma'noni anglatadi. Regioselectivity ta'riflaydi , Markovnikov boshqaruvini qaysi vodorod boshqa vodorod atomlari (yana vodorod) bir qator bilan bog'liq bo'lgan uglerod atomiga bog'langan bo'ladi ko'ra.

Ushbu qoidani tushunish uchun, u reaktsiya tezligi oraliq carbocation barqarorligi bog'liq eslash kerak. elektron donor va qabul vorislari ta'siri yuqorida aytib o'tilgan. Shunday qilib, hidrobromik kislota elektrofilik Kiritilgan 2-bromopropane shakllanishiga sabab Propene uchun. Markaziy uglerod atomi ekstremal atomi musbat zaryad bilan yanada barqaror carbocation ijobiy zaryad bilan oraliq katyondur. Natijada, bir Brom atomi ikkinchi uglerod atomi bilan reaksiyaga tiqiladi.

o'zaro kechishiga elektron-uqubatlarga vorislari ta'siri

original molekula salbiy kirish va / yoki mesomeric ta'sir ko'rsatadi elektron jalb ornatığına bo'lsa, elektrofilik Kiritilgan yuqoridagi qoidalarga zid. Bunday vorislari misollar: CF _3, COOH, CN. Bu holda, asosiy elektron jalb guruhi ijobiy zaryad katta masofa yanada barqaror carbocation qiladi. Natijada, uglerod atomi bilan bog'langan vodorod kam vodorod qilingan.

qoidalarini Universal versiyasi bu kabi paydo bo'ladi: assimetrik alken hamkorligini va eng barqaror carbocation shakllantirish yo'li bilan assimetrik reaktiv reaksiya.