Toluen Nitration: Reaksiya tenglamasini

ning toluen qanday nitrasyona haqida gapiraylik. portlovchi, farmatsevtika ishlab chiqarishda ishlatiladigan yarim mahsulotlar katta qator bilan reaksiyaga tomonidan xuddi shu tarzda tayyorlangan.

nitrasyona ahamiyati

muattar nitro birikmalar deb benzol sanab chiqing, zamonaviy kimyo sanoati mavjud. anilin yilda nitrobenzen bir oraliq mahsulot, parfyum, farmatsevtika ishlab chiqarish. U o'zi bilan birga bir ilviragan massasini hosil qilish tsellyuloza va nitrit, shu jumladan, ko'p organik birikmalar, uchun ajoyib bo'lgan hal qiluvchi hisoblanadi. Neft sanoati sohasida u moylari soqol uchun tozalagich sifatida ishlatiladi. toluen nitrolama tayyorlangan benzidin, anilin, aminosalisilik kislota, fenilendiamin bo'lsa.

nitrasyona xususiyatlari

Nitration organik birikmani molekula ichiga kirish NO2 guruh ajralib. boshlang'ich materiallar qarab, bu jarayon bir radikal, nükleofilik, elektrofilik mexanizmi orqali o'sadi. faol zarralar nitronium kationlarining, ionlari va radikallar NO2 sifatida harakat. Toluol nitrolama reaktsiya almashtirish nazarda tutadi. boshqa organik moddalar uchun Nitration almashtirish mumkin, va er-xotin rishtalari oshirish.

aromatik uglevodorod bir molekulasi bilan toluen Nitration nitrolanması kislota (sülfürik va nitrat kislotalari) yordamida amalga oshiriladi. katalizator jarayoni vodotnimayuschego anglatadi sifatida xizmat sulfat kislota xususiyatlarini namoyish etadi.

jarayon tenglama

toluen Nitration nitro bir vodorod atomining o'rnini bosish o'z ichiga oladi. Qanday davom etayotgan jarayon sxemasi qilsa?

quyidagicha toluen Nitration tasvirlab uchun, reaksiya tenglamasini ifodalaydi mumkin:

ARH + HONO2 + = Ar-NO2 + H2O

Bu faqat hamkorlikning umumiy kursi ustida hukm qilish imkonini beradi, lekin bu jarayon hamma xususiyatlarini oshkor qilmaydi. Aslida, aromatik uglevodorodlar va nitrat kislota mahsulotlari orasida reaktsiya bor.

mahsulot suv molekulasi ega ekanligini hisobga olib, uni nitrat kislota, shuning uchun Yavaşlatıyor tolüen nitrasyona kontsentratsiyasini kamaytiradi. bu muammoni oldini olish uchun, jarayon bir ortiqcha miqdorda nitrat kislota yordamida past haroratlarda amalga oshiriladi.

ishlatiladigan dehidre agentlari sifatida sulfat kislota Kiritilgan , sirka angidrid, polifosforik kislota, boron triflorit. Ular nitrat kislota iste'mol snizat, hamkorlikning samaradorligini oshirish imkonini beradi.

jarayonining isboti

toluen nitrolama o'n to'qqizinchi asrning oxirida V. Markovnikov tasvirlangan edi. U reaktsiya aralashmasi hozirligi o'rtasida bog'liqlik o'rnatish imkoniyatiga ega bo'ldi sulfat kislota jamlangan va jarayon oqim tezligi. zamonaviy ishlab chiqarish nitrotoluene suvsiz nitrat kislota engil ortiqcha olingan, ishlatiladi.

Bundan tashqari, tolüen sülfonasyon va nitrolama mavjud dehidre bor ftorid ildizini yordamida o'z ichiga oladi. reaktsiya jarayoniga tatbiq toluen mavjud Nitration qiladi olingan mahsulot, xarajatlarni kamaytirish imkonini beradi. quyidagicha tenglama oqib jarayoni odatda edi:

ARH + HNO3 + BF3 = Ar-NO2 + BF3 · H2O

reaktsiya suv tugatish joriy keyin qaerga monogidrati bor ftorid dihydrate shakllari. Bu, keyin asl Murakkab shaklida qaytib, kaltsiy ftor kiritish, vakuum ichida chetlatishadi.

nitrasyona xususiyat

reaksiya yordamida reagentlar tanlash, substrat bilan bog'liq jarayon ayrim xususiyatlari bor. ularning yana bir necha variantlar ko'rib chiqaylik:

• 96 foizi sulfat kislota aralashmasi bilan 60-65 foiz nitrat kislota;
• 98% azot kislotasi va reaktsiya oz organik moddalar uchun joyga jamlanganda sülfürik kislota aralashmasi;
• kaliy nitrat yoki joyga jamlanganda sülfürik kislota bilan ammoniy - nitro birikmalar polimer ishlab chiqarish uchun ajoyib tanlov.

nitrasyona kinetik

Aromatik uglevodorodlar, sülfürik va nitrat kislotalari, ionically nitro aralashmasi bilan o'zaro. hamkorlikning o'ziga xos xususiyatini tavsiflovchi ega V. Markovnikov. jarayoni bir necha bosqichda sodir bo'ladi. Nitrosernaya kislota birinchi suvli eritmada alohida chiêiladigan qaysi, hosil bo'ladi. Nitronium ionlar bir mahsulot nitrotoluene sifatida shakllantirish tolüenle reaksiyaga tiqiladi. suv molekulalarining aralashmasidan qo'shib qachon pastlab paytida sodir bo'ladi.

organik tabiat bilan hal qiluvchi - Nitromethane, asetonitril, sulfolane - kation shakllantirish nitrasyona tezligini oshirish imkonini beradi.

toluen aromatik yadro biriktirilgan natijasida nitronium katyon, shunday oraliq shakllangan. Bundan tashqari bir proton farq yaratish nitrotoluene olib bor.

davom etayotgan jarayon batafsil ma'lumot olish uchun, biz "SIGMA" va "pi» majmuasining shakllanishi ko'rib mumkin. majmuasi Ta'lim "SIGMA" hamkorlikning sur'ati-cheklovchi qadamdir. reaktsiya tezligi bevosita aromatik yadrosida uglerod atomi uchun nitronium katyonun ilova tezlik bilan bog'liq. toluen off proton kuchli deyarli bir zumda amalga oshiriladi.

Faqat ba'zi vaziyatlarda, muhim asosiy kinetik izotopi ta'siri bilan bog'liq almashtirish bilan ba'zi muammolar bo'lishi mumkin. Bu turli to'siqlar huzurida Qaytish jarayoni jadallashtirish bilan bog'liq.

bir katalizatori va joyga sulfat kislota jarayoni bilan bir dehidre etuvchi moddaning tanlashda reaktsiya mahsulotlarini shakllanishi tomon muvozanat o'zgarish bor.

xulosa

Bu kimyo sanoatining qimmatli mahsulot hisoblanadi toluol nitrotoluene, bir nitrasyona shakllangan. Bu modda operatsiyalarini portlatish bir portlovchi aralashma, shuning uchun talab hisoblanadi. uning sanoat ishlab chiqarish bilan bog'liq ekologik muammolar orasida eritilgan sulfat kislota katta miqdorda foydalanishni unutmang.

Ushbu muammo bilan engish uchun, kimyogar nitrolama jarayoni so'ng qo'lga kiritilgan chiqindilarni sulfat kislota kamaytirish yo'llarini izlaydi. Misol uchun, jarayon ancha past haroratlarda amalga oshiriladi, ishlatiladigan o'rta osonlik üretilebilir hisoblanadi. Sulfat kislota salbiy metallar korroziyaga tirik organizmlarning uchun xavf ortadi ta'sir kuchli oksidlovchi xususiyatlarga ega. Ushbu muammolar bilan engish mumkin, barcha xavfsizlik standartlariga muvofiq, yuqori sifatli nitro aralashmalari olish.